Quantcast
Channel: One Dollar's homepage of Teaching 阿原小站
Viewing all 128 articles
Browse latest View live

Spring 2019 Food Safety and Control System 食品安全管制系統 (HACCP)

$
0
0


這次阿原想要更換教學順序,我們先到餐飲教室練習 GHP











Spring 2019 Organic Chemistry and Laboratory 有機化學及實驗

20190325test01

$
0
0
123
123
123阿原斜體字
123

關鍵字調整嵌入格子的長與寬   width="600" height="600"





Summer-02 2016 Understanding Foods and Nutrition 暑二期:認識食品與營養

$
0
0

請注意!

考量眾多因素,請在 8/31 前把基礎作業、加分作業交到保營系辦 (B806)、回報個人網頁,不便之處請見諒。

上課:周一 08:00 - 12:00, 周三 08:00 - 12:00
日期: 8/03, 8/08, 8/10, 8/15, 8/17, 8/22, 8/24, 8/29, 8/31 (共 36 節課)
教室:S114 電腦教室

評分方式:採自助餐法--只要及格,有及格的作法。要追求高分,在及格之後,有加分的作法!

1.  基本要求 (70%)
8/24 周三 ☆☆交基礎作業☆☆   11:20 開始點名、交作業、簽到

a.  若無法出席,請提早或是事後補上作業 (紙本)。非規定時間,請交到 B806 保營系辦公室,阿原的收信抽屜。
b.  8/24 當天出席者,額外加分。
20160822 修正,由於阿原個人因素及支援學校任務,交作業時間有所改變。

請在 8/31 前把基礎作業、加分作業交到保營系辦 (B806)、回報個人網頁,不便之處請見諒。

請下載 基礎作業 S (準備中)

作業參考用法規

食品成份與食品添加物:
營養標示        
包裝食品營養宣稱應遵行事項 (104.03.03)--這有表格
“宣稱"

2.  加分方式 (想要加分的,可以自行選擇,此處與成績及格與否無關)

a.  加分作業 (15%)
加分作業準備中  (本作業與成績及格與否無關,本作業給想要加分的同學。內容不限篇幅,重質不重量,請發揮創意、避免抄襲,打字手寫皆可。請在課堂上交回,或是放到 B806 系辦。最晚請在 8/31 12:00 最後一次上課的課堂時間交回)

請下載  加分作業 K
b.  建立個人數位學習網站 (15%)   ----------------->請各位回報個人網頁  (link)
請參考上個學期,阿原通識課學生之成果




(本文件)




Fall 2019 Food Factory Management 食品工廠管理

$
0
0




時間:周一 10:10 - 13:00
教室:A217


預計教材
1. 建議用書 (對應到的新法規,請見阿原的網路資料)
2. 三年 (六次) 食品技師,食品工廠管理的考畢試題 (下載)。
3. 其他阿原補充的教材


評分方式:
1. 點名 (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。
出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 主要分數 (70%):考試/作業/上台簡報,我們開學後投票決定
3. 加分項目 (20):若有實驗經費,同時借到餐飲教室,我們會到餐飲教室進惜行實作。若條件無法配合,我們另有加分報告。


-----------------------------------------



非正式請教幾位同學及系友的建議

1.  品管 (統計學,105E, 抽樣方式)

2.  SBIR

Fall 2019 General Chemistry 普通化學及實驗

$
0
0



時間:周一 14:10 - 17:00
教室:A505


預計教材
1. 建議用書
2. 其他阿原補充的教材 (如食品餐飲的職場化學安全事項)

1. 點名 (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。
出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 主要分數 (70%):考試/作業/報告,我們開學後投票決定
3. 加分項目 (20)

Fall 2019 Food Microbiology 食品微生物及實驗

$
0
0


時間:周二 13:10 - 14:00
教室:B413


預計教材
1. 建議用書
2. 三年 (六次) 食品技師,食品微生物的考畢試題 (下載)。
3. 阿原補充的實驗教材


本次內容將與下學期的應用微生物進行搭配

去年各位的學長姐修課前問阿原,這兩門課有何不同,現在列出來。
本學期 (食品微生物及實驗)
1. 課本的內容為主,搭配食品技師--食品微生物考古題
2. 實驗的內容:主要以食品餐飲業會用到的基礎實驗,如測廠區測落菌、水中餘氯及 pH 檢測,水中微生物。

下學期 (應用微生物)
1. 課本的內容為輔 (與上學期同一本課本),阿原會提供另外講義以補課本的不足,例如台灣的釀造食品、亞洲真菌醱酵食品等。
2. 國家法規:食品衛生標準與檢測方法 (這部份會對應到營養師--食品衛生安全法規考題,及食品技師--食品衛生法規考題。這兩考科也是各位大四上的必修課)
3. 實驗:食品衛生檢測實驗/醱酵食品品嘗 (品酒等)


Spring 2020 Food Safety and Control System 食品安全管制系統 (HACCP)

$
0
0


時間:
教室:
使用教材:
評分方式:


===========================================================

分組參考資料


各位未來參加的外頭團隊的 HACCP 基礎班及進階班,可能以餐飲為主題,而台灣食品有 27 大類,其中多種業別法規他們強制導入 HACCP。因此我們重點會以餐飲說明,但是各組練習,會兼顧其他食品領域。因為學理相通,雖然細節不同。而且各位到了基礎班與進階班都會遇到餐飲類型。


衛福部公告擴大實施HACCP及導入食品專門職業人員  2018-05-01 的說明
針對須辦理工廠登記之「食用油脂」、「罐頭食品」、「蛋製品」、「水產加工」及「肉類加工」等消費層面廣或民生必需產品之5類別食品業者,公告分階段實施食品安全管制系統準則(HACCP)。另為使法制體例一致化,廢止原先水產加工及肉類加工業之2項公告事項。


**乳品

TQF 乳品工廠專則
太好了 (12/03 編輯),網路上的資料不多,就可以找學生們一同來編輯。尤其上次的歐盟的資料。美加也會有資料



HACCP製作說明 ---財團法人中央畜產會
2015-08-13水產品危害分析及其控制指引
2011-01-26肉品工廠如何建立HACCP制度(含HACCP計畫書空白表格)
2011-01-26肉類加工食品業實施食品安全管制系統稽查注意事項(含附件)


GHP製作說明 ---財團法人中央畜產會
2011-01-26     QC工程圖範例(中式香腸)    
2011-01-26     品管說明書需具備之內容要項(含範例)    
2011-01-26     品管計畫書製作說明    
2011-01-26     肉品衛生管理    

範例下載- HACCP - 驗證中心- 財團法人中央畜產會

2019-06-11蛋製品HACCP範例-液蛋
2019-06-11蛋製品HACCP範例-皮蛋
2019-06-11蛋製品HACCP範例-熟鹹蛋
2017-03-30肉品工廠HACCP系統之範例-香腸(西式香腸)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-生鮮肉品(冷藏、冷凍豬肉)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-生鮮肉品(冷藏、冷凍雞肉)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-香腸(中式香腸)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-醃漬肉品(西式火腿)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-醃漬肉品(培根)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-醃漬肉品(臘肉)

2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-調理肉品(貢丸)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-醃漬肉品(鴨排)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-乾燥肉品(肉酥)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-乾燥肉品(牛肉乾/角)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-肉類罐頭(紅燒牛肉殺菌軟袋)
2016-06-01肉品工廠HACCP系統之範例-生鮮肉品(小分切冷藏雞肉)
2016-03-18肉品工廠HACCP系統之範例-調理肉品(漢堡肉)
2016-03-18肉品工廠HACCP系統之範例-醃漬肉品(鴨賞)
2016-03-18肉品工廠HACCP系統之範例-調理肉品(滷味)



TQF

CAS

參加肉品HACCP符合性查驗過程分享--金門衛生局 2013
各位可以了解稽查員前往肉品場稽查的情況
(應該要搭配國外肉品場的影片)


肉品加工之論文 也可以從 research gate 找




---------------------------------

**水產加工

水產品危害分析及其控制指引 - (PDF) 食藥署翻譯自美國 FDA



水產加工業HACCP計畫書實例  (PDF, 輔英科大)




水產品危害分析及其控制指引1-4章 - 經濟部標準檢驗局 (PDF)

TQF 水產加工食品工廠專則 (PDF)



CAS水產品- 財團法人台灣優良農產品發展協會

水產養殖HACCP 體系實務運作之研究 - 水產試驗所 (PDF)

水產養殖HACCP 體系實務運作之研究 - 水產試驗所 (PDF)


美國FDA水產品HACCP123法規
aquamed.nvri.gov.tw › Module › PageContent


水產品品質安全管控 (PDF. 海洋大學)


博碩士論文行動網
論文名稱: 實施HACCP對於水產品與加工環境的安全衛生品質之影響

農委會


冷凍鮪魚HACCP 危害分析重要管制點計畫書(圍網漁船)



-------------------------------
*截切蔬果


降低截切生鮮蔬果微生物危害之作業指引 (PDF)

國內截切蔬果製造廠之產品衛生品質調查國內截切蔬果製造廠之產品衛生品質調查(.pdf下載)2014-12-27
市售生鮮截切蔬果之衛生品質調查研究市售生鮮截切蔬果之衛生品質調查研究(.pdf下載)2014-09-29


生鮮截切蔬果從業人員衛生操作參考手冊 (2014-05)
 (這部份只有 GHP 為主,沒有製作流程)


截切生鮮蔬果衛生操作參考手冊 (2016-12)
有流程圖,相對完整



------------------


其他 HACCP 範本

餐飲業食材危害分析參考手冊 - 衛生福利部食品藥物管理署



大豆沙拉油HACCP 計畫書範例 (食藥署)


酸化罐頭HACCP計畫書範例 (PDF)
網路上,尤其是英文資料,很多罐頭 HACCP


2-4 HACCP計畫書範例-低酸性罐頭





壓榨油HACCP計畫書範例 (PDF)


--------------------------

首頁 / TQF 專區 / 驗證規章


附件4-1-01飲料工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-02烘焙食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-03食用油脂工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-04乳品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-05粉狀嬰兒配方食品專則2.0.pdf下載
附件4-1-06醬油工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-07食用冰品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-08麵條工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-09糖果工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-10即食餐食工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-11味精工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-12醃漬蔬果工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-13黃豆加工食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-14水產加工食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-15冷凍食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-16罐頭食品工廠專則 2.0版 .pdf下載
附件4-1-17調味醬類工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-18肉類加工食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-19冷藏調理食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-20脫水食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-21茶葉工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-22麵粉工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-23精製糖工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-24澱粉糖類工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-25酒類工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-26機能性食品工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-27食品添加物工廠專則2.0.pdf下載
附件4-1-99台灣優良食品管理技術規範通則2.0.pdf
   

Spring 2020 Food additives 食品添加物

$
0
0






一般課程
1. 現行的食品添加物法規之分類
a. 內容介紹
b. 相關法規
c.  違規案例


2. 食品添加物 2.0--已經公告草案,其分類有大幅度的修正



預計課程練習與作業:
1. 市面上不少產品,號稱沒有防腐劑,但仔細看標示,卻有其他數種食品添加物。事實上這是擾亂消費者的認知,以為沒有 XXX 就等於沒有添加任何食品添加物,這是行銷手法與文字遊戲。請找出市售商品兩種,前方大字說明不含 OOO (某種食品添加物),後方卻有其他種類的食品添加物

2. 自行研發營養補充劑
主打成份限於    國人膳食營養素參考攝取量   提到的項目, 病依照其說明各類營養素的需求建議量與每日攝取上限,設計

並設計行銷用詞,記住,不可以違反法規,但是遊走在邊緣不限制,因為,這就是我們常看到的。不是課程教你們做違法的是,而是在作業練習中,你們才會發現有多少廣告是守法,多少是違法。





3. 自行設計保健食品 (內容成份)
主成份不得出現在 國人膳食營養素參考攝取量,事實上這類的保健食品極多,我要告訴你們,即使不是必需營養素,還是有商機,而且商機可能超過必需營養素的總額。  阿原的理念:大學老師可以是書呆子,但是學生不是,業者更不是,阿原認為,有繳稅,有遵守法規 (勞動、食品、環保等),就是正當的生意人,我們不必仇恨他們,反而要站在他們的立場來看事情,不要對衛生單位公布的訊息照單全收,因為那是片面的,無法認識真實的世界。



廣告詞請設計兩種
a. 遊走法律邊緣
b. 違規,並計算產品預計營利與罰款之間的關係 (阿原不是教你們違法,是告訴你們現實世界長什麼樣子,為何有業者罰不怕)






實作單元
目前規劃的實作單元,可以呼應課程內容,讓修課的學生透過實作來提升技能


##食品添加物相關法規 (到電腦教室及生物實驗室)
1. 食品添加物的三專管理與重複檢核之演練
2. 食品添加物在非登不可、非追不可



##產品實作:到廚藝教室 (七樓實驗室或健康小舖)
1. 製作天然健康水果醋:利用冰醋酸與果汁、蔗糖或甜味劑,也可以搭配色素
調出適當的產品 (此處 "天然"是行銷名詞,認真,你就輸了)

空瓶清洗,消毒。裝瓶後的消毒

*測量 pH, 必要時測量可滴定酸
*計算成本
*食品標示

2. 果醬
a. 調酸度 pH < 4.5 (使用檸檬酸)
b. 使用防腐劑
c. 使用色素 (調色劑)


3. 營養添加劑



4.  肉品加工 (是否請程主任支援?)
保色劑、多磷酸鹽









Spring 2020 Organic Chemistry and Laboratory 有機化學及實驗

$
0
0


時間:
教室:

預計評分方式












教育部及本校對預防及因應肺炎之相關說明

$
0
0
阿原把學校依教育部的規定,制定相關的規則及附件放在這裡 (新的訊息在上)

若要補課,考量到幾種情況
1. 學生請假:
a. 因為發燒、感冒等原因請假
b. 其他原因請假 (事假、婚假等)
阿原認為,若學生健康許可,我們設法開直播 (如果網路夠快) 或是只有聲音/只有文字
可以依照原先上課時間,在家裡或醫院進行,配合點名與互動,這樣就算上課
若上課時間因生病需要休息,或無法參直播課程,我們另外找時間討論。

2. 阿原請假:
a. 因為發燒、感冒等原因請假
b. 其他原因請假
阿原認為,若自己健康許可,阿原在家或其他地方開直播,或只有聲音或文字的教學,可以嘗試看看。
 若阿原生病需要休息,無法主持直播課程,我們另外找時間補課 (包括回到教室補課,或是網路補課)。細節阿原會再請教學校的政策。

希望大家配合,共同渡過武漢肺炎的威脅

另外,這是阿原五年前的文章,阿原內心早就準備好了,只是沒想到是這樣的情況,休息四年,又回到 youtube 教學影片。
2015/05/14
教學新作法:接受請假學生遠距學習 (搭配遠端桌面, google docs, handout/Line 等) 
----------------
 標題:【教務處重要公告】請填報線上教學活動設計表-----這是給老師看的,但是各位可以了解學校的作法
日期:Wed, 25 Mar 2020 17:00:27
 附檔:


各位教師好:
一、依據「開南大學新冠肺炎防疫教學緊急應變措施」第七點,請所有教師預先編寫好第6、7、8週線上教學之單元教學活動設計,以應疫情變化調整為線上教學之所需。
二、教學活動設計表如附件(內含填寫範例),請所有專兼任教師對其開設之所有課程填報此表於4月1日前繳至開課單位備查。先編寫此表是為因應部分停課或全校停課時,必須採線上教學預作準備之用。
三、請各開課單位主管核章完畢後將影印本送教學資源中心留存備查。

教務處 敬上
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:trc 寄件者:教學資源中心單位帳號
 
 -------------------
標題:    【防疫須知】家中有人居家隔離或檢疫者,請通報防疫窗口
日期:    Tue, 24 Mar 2020 15:30:02
 
親愛的教、職同仁、同學,您好
      本校防疫小組決議,即日起家中有人居家隔離或居家檢疫者(或共同居住者),列入居家自主健康管理,不可到校上班或上課並請通知防疫窗口(專線3411052)體保組將列入追蹤管理,隱匿不報被發現者,送相關委員會懲處。
居家自主健康管理,需早晚測量體溫,並記錄身體狀況,期滿後將紀錄表繳至體保組(S113),方能請防疫假。

防疫窗口(體保組)敬啟本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。
直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:knu_hh 寄件者:體保組單位帳號

----------------------------
標題:    【緊急通知】新冠肺炎防疫教學緊急應變措施 [加入標籤] 
     日期:    Mon, 23 Mar 2020 17:30:19

親愛的教師,您好:

一、為因應新冠肺炎疫情的急速變化,本處特擬訂「開南大學新冠肺炎防疫教學緊急應變措施」(如附件),並於109年3月23日起實施。
二、敬請各位教師配合辦理,若有任何疑問,請與教務處註課組游憶雯連繫。

本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:rcs 寄件者:註冊課務組單位帳號

開南大學新冠肺炎防疫教學緊急應變措施


為因應新冠肺炎疫情的急速變化,特擬訂本校「新冠肺炎防疫教學緊急應變措施」,並於109年3月23日起實施。相關措施如下:
一、 建請教師建立可立即通訊之群組 (阿原第二周已經建立),以利緊急通知學生相關事項。每堂課務必實名制點名記錄 (阿原有點名有紀錄)。修課人數高於教室座位1/2之班級,請要求學生進教室一律戴口罩,儘可能間隔入座。



二、 學生因身體不適,尤其是有感冒/新冠肺炎相關症狀者,請假不能上課時,雖無看診證明無法上網請假,也請從寬處理,以免造成學生心理壓力。(阿原配合學政策校,從寬認定從寬處理)

三、 請教師務必將上課教材、閱讀的書籍章節、資料等,公告於數位學習網 (抱歉,阿原用這個網站很多年,不需要把資料放到學校的網站),以指引學生明確的學習方向與內容,以應疫情變化調整為線上教學之所需。(沒問題,阿原準備好了)

四、 取消期中考紙筆評量方式(數位學習網之線上測驗不在此限),改採其他多元評量。評量方式請於課堂上明確說明並公告於數位學習網。以報告/作業等方式評量者,請儘早告知學生報告/作業主題方向、內涵與相關規範等,以免造成學生多門課程作業負荷過度集中之情事,影響學生學習效果。(沒問題,阿原都會配合,正在進行中)

五、 修課人數高於110人之班級,分兩間教室上課,採Google Meet視訊直播方式上課。並配置分班教室及隨堂TA,協助分班教室學生視訊學習之進行。教師請於第4、5週上課時進行學生分組,並先行熟稔Google Meet操作方式,並告知學生使用方法。本措施擬於第6週起實施,已準備妥適之課程班級,可於第5週起實施。視疫情緩和解除,即配合另行公告取消本措施。”Google Meet”同步遠距教學,系統操作說明可於教務處網頁「疫情應變課程專區」查詢,網址: https://acad.knu.edu.tw/bin/home.php。---本學期阿原的課程沒有 110 人以上的,這則不適用


六、 修課人數80-109人之班級,採分組分流方式上課。課程1/2時間採實體面授課程,另外1/2時間採線上非同步課程,如線上資料閱讀、線上測驗、學習/閱讀心得作業等。請於下週第4、5週上課時進行學生分組,並告知學生教學進行方式。本措施擬於第6週起實施,已準備妥適之課程班級,可於第5週起實施。視疫情緩和解除,即配合另行公告取消本措施。---本學期阿原的課程沒有 80 人以上的,這則不適用

七、 請所有教師預先編寫好第6、7、8週線上教學之單元教學活動設計(教學活動設計表於下週公告),以應疫情變化調整為線上教學之所需。

八、 公益服務課程正常執行,公益服務課程之學習服務可支援本校校級防疫工作,請逕與「體保組」、「校安中心」及「學生宿舍」報名,並依流程於時限內提出提案計畫書(至學務處課外活動組服務學習網下載)。

九、 第4週將指定參加過Google Meet操作研習之大班授課教師,進行小規模線上教學因應措施演練。

十、 教務處於第4週將再辦理Google Meet操作研習,各院系助理、修課人數高於80人課程之授課教師與協助分班上課之班級TA均須參加。

十一、 請各教學單位自行辦理Google Meet研習,以參加過的老師為種子教師,自行研習、研討強化之。














--------------------
標題:    【防疫須知】非必要出國一律禁止
日期:    Fri, 20 Mar 2020 09:30:04

親愛的教、職同仁、同學,您好
      惠請系助轉知系上教師及學生!
教育部通報,大專校院應避免教職員工生非必要或非急迫之出國!
    有出國史務必通報系辦(系辦務必掌握師生動態,並通知體保組)或防疫窗口341-1052,尚未繳交健康聲明卡者請儘速繳交!
倘發現教職生隱匿出國旅遊史者,將送教評會、職評會、學生獎懲委員會懲處!
防疫窗口(學務處體保組)341-1052
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。
直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:knu_hh 寄件者:體保組單位帳號 ---------------------------
標題:    【體保組通知】須出國者,請行前通知體保組
日期:    Mon, 16 Mar 2020 17:00:07
親愛的教、職同仁、同學,您好

       如因個人行程須出國者,請務必於行前通知體保組(S113),以利學校安排健康管理相關措施,如因隱匿而造成校園防疫破口,將依校內獎懲規定追究其責任。
另請教職員工生於出國期間,倘與確診病例有所接觸者,返臺入境時應主動誠實申報,並通報1922及學校。

學務處體保組敬啟
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:knu_hh 寄件者:體保組單位帳號

------------------------------

標題:    【教務處重要公告】新冠肺炎停課之教學因應措施(第三次公告)
日期:    Mon, 16 Mar 2020 17:00:07

各位教師好:
    近日已有北部高中因學生確診新冠肺炎而停課之狀況,教務處再次提醒教師應配合事項如下:一、請教師於上課時,明確告知學生若遇停課時之線上教學因應措施,並教導學生如何上網使用
----->阿原的作法: 
1. 請修課同學加入 LINE 群組,當作發問互動與點名。
2.  看 youtube 直播,若時間上無法配合,就事後看影片。

二、敬請教師於停課時優先採用同步遠距教學模式。本校圖資處已於3月5日公告”Gapps Meet 進階功能服務開放通知”;教師可採用” Google Meet”同步遠距教學,系統操作說明可於教務處網頁「疫情應變課程專區」查詢,網址: https://acad.knu.edu.tw/bin/home.php。
三、教資中心將於近日舉辦” Google Meet同步遠距教學教育訓練”,時間場地另行公告。

教務處 敬上
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。
直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:trc 寄件者:教學資源中心單位帳號

-------
標題:    【教務處重要公告】新冠肺炎停課之教學因應措施(第二次公告)
日期:    Tue, 03 Mar 2020 17:30:09

各位教師好:
為因應新冠肺炎疫情,所造成之部分或全校停課狀況,教務處已建立各項課程因應措施,請至本校教務處網頁「疫情應變課程專區」查詢,網址: https://acad.knu.edu.tw/bin/home.php。相關事項補充說明如下:
一、停課期間於本校e-learning教學平台線上持續教學之教師,線上教學設計請參考附件「開南大學線上教學申報表」所條列之教學內容及附註事項。
二、請授課教師確實點名並完整記錄,以掌握學生出席名單。
三、上課時請開啟門窗,保持空氣流通。
四、教室空間允許下,請學生間隔入座。
五、教育部於明日(3/4)到校訪視,將抽訪教師,請教師務必詳閱教務處「疫情應變課程專區」之公告內容,以了解本校因應疫情之相關教學應變措施。

教務處 敬上
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:trc 寄件者:教學資源中心單位帳號



------------------------------

標題:    【總務處公告】行政大樓B1餐廳空間管制單向進出,敬請配合 [加入標籤] 
日期:    Mon, 02 Mar 2020 17:00:08

各位師長、同學與同仁您好:

  因應新型冠狀病毒肺炎疫情防治措施,自109年3月2日(星期一)起管制空間單向進出,敬請配合:

行政大樓B1餐廳由N棟教官室旁樓梯下樓進入,出口由S棟郵政代辦所旁樓梯上樓,中間川堂左右樓梯不開放(OK超商旁)。

------------
標題:    【總務處公告】因應新型冠狀病毒肺炎疫情防治措施訊息
日期:    Mon, 02 Mar 2020 11:00:03

親愛的教職員生:

 本校因應新型冠狀病毒肺炎疫情防治措施,避免校外感染源進入校園,以保障全校教職員生安全。自即時起,敬請教職員生勿訂購外送食物

造成不便,尚祈見諒!
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:affairs 寄件者:事務組單位帳號

-------------------------------------------------------

標題:    【教務處公告】教師上課宣導新冠肺炎疫情事項
日期:    Fri, 28 Feb 2020 18:00:18
附檔:專兼任教師上課宣導新冠肺炎疫情事項.pptx(993k) 

各位院長、主任、老師、院系助 您好 :

特將本校防疫小組召集人李主秘公告的宣導事項及停課因應教學方式之公告形式,製成簡報供老師們宣導,各位老師的補課教學方式請自行增補。請老師於開學第一週及第二週均須加強宣導,也請務必確實點名記錄。請各院系助務必通知兼任老師 配合宣導,並提醒上課教材上傳本校數位學習網。感謝各位。


A. 確認學生活動行程與範圍
1.請同學確認是否已填寫學生健康聲明卡,含聯絡  電話、現居地址及自2/11起之國外旅遊史(含接  觸史)。健康聲明卡由所屬院系彙整留存,以備  查證。
2.每堂課皆需點名,以確認出席人員。---請假的同學,若健康許可,請參加阿原網路同步教學,就算出席。

B. 學生自主健康管理
1.同學如有身體不適(額溫37.5度以上或耳溫38度以上),務必不要到校上課。病假從寬認定,不計入缺課。
2.如發現身旁其他同學有相關症狀,請通報學務處體保  組(行政大樓S棟一樓 S113)。
3.上課進教室前及下課後,建議洗手;尤其是於電腦教室上課的同學。

C. 教室使用注意事項
1.教室門窗務必開啟,保持通風良好。不能使用空調設備
2.通風不佳之空間,建請同學戴上口罩為宜。
3.在空間許可情況下,請同學分散座位上課

D. 部分停課或全校停課因應教學方式
1.依據教育部規範「停課不停學」原則辦理。
2.若因疫情停課,本課程因應教學方式將公告於「本校數位學習網」本課程之課程公告欄與其他線上教學輔助系統或社群媒體(可自行選擇是否另開通訊管道)



開南大學 教務處
教務長 藍孝勤
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:deanoffc 寄件者:教務處單位帳號
---------
標題: 【防疫調補課】調、補課相關事宜 ---這是給教師看的
日期: Thu, 27 Feb 2020 20:00:22
附檔:    開南大學_調、補課_申請單(新型冠狀病毒肺炎防疫專用).doc(49k) 

  親愛的教師及同仁們好~

因應新型冠狀病毒肺炎防疫,若授課教師出現以下情況:
發燒(額溫37.5度,耳溫38度,需有就醫紀錄)、居家隔離、居家檢疫、自主健康管理,教師可進行線上教學或返校補課皆須填寫「調、補課申請單(新型冠狀病毒肺炎防疫專用)」 (如附件)。

附件範例一:線上教學、範例二: 返校補課、範例三、四:線上教學和返校補課。

表單路徑:註冊課務組→表單下載→教師→調、補課申請單(新型冠狀病毒防疫專用)。

查詢網頁課程異動情形連結: https://regcurr.knu.edu.tw/files/13-1049-18085-1.php?Lang=zh-tw

 敬祝 平安

教務處註冊課務組 敬啟
 
-------
【總務處公告】因應新型冠狀病毒肺炎疫情防治措施-出入口體溫管控說明
日期:    Thu, 27 Feb 2020 16:00:09

各位師長、同學與同仁您好:

本校因應新型冠狀病毒肺炎疫情防治措施,自109年3月2日(星期一)起進行出入口體溫管控說明如下,敬請配合:
1. 管制範圍:機車道、校園大門。
2. 管制時間:上班日機車道7:00開啟~22:00關閉。非上班日及機車道關閉時所有車輛統一由校園大門進出。
3. 管制措施:由駐警、保全實施入校人員體溫檢測。
(耳溫≧38?C/額溫≧37.5?C不得入校。)

※提醒您如有發燒、咳嗽、喉嚨痛、流鼻水或呼吸道窘迫症狀等身體不適症狀,請立即戴口罩就醫;若返國後14天內如出現疑似症狀,可撥打疾管署免付費防疫專線1922(或0800-001922)依指示戴口罩儘速就醫,並請務必告知醫師旅遊史、職業別、接觸史及是否群聚(TOCC),以利及時診斷通報。

總務處 敬啟
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:affairs 寄件者:事務組單位帳號


------------
標題:    【教務處重要公告】新冠肺炎停課之教學因應措施
     日期:    Mon, 24 Feb 2020 09:30:16
附檔:    數位學習網簡易使用手冊10902a.pdf(1727k)
各位教師好:

  為因應新冠肺炎疫情持續延燒,若本校師生出現確診病例狀況,而必須暫時停課時,在「停課不停學」原則下,敬請所有專兼任教師配合之相關措施如下:

一、請第一週及第二週均應宣導告知學生若遇停課狀況時,教師之教學應變措施。依教育部規範,「學校遇停課情形,得縮減上課週數,採1學分18小時彈性修課,於週間或線上課程等補課方式辦理」。即請預先告知學生,課程若需停課時,將會擇期補課或採線上課程方式持續教學。---所謂停課,是符合教育部訂定規範的,而停課

教育部 2020-02-20
(武漢肺炎)疫情停課標準 - 教育部學校衛生資訊網
教育部經中央流行疫情指揮中心同意 發布校園停課標準

校園因應「嚴重特殊傳染性肺炎」(武漢肺炎)疫情停課標準.pdf
二、大專校院
學校停課標準除報經教育部專案核准外,依以下原則辦理:
(一)有 1 位師生被中央流行疫情指揮中心列為確定病例,該師生所修/授課程均停課。
(二)有 2 位以上師生被中央流行疫情指揮中心列為確定病例,該校(區)停課。
---->阿原提醒,請記得確認最新的訊息與規定


大專校院嚴重特殊傳染性肺炎防治工作綱要(第一版)(PDF)
很完整,這次本校發的幾個 email ,多數依照這工作綱要制定的


二、請於開學第一週前即將全學期授課教材(簡報、講義、課程說明…等檔案)上傳至e-learning數位教學平台,教學影片則請於系統內設置連結。若全學期之教材或教學影片尚未完成,則請依課程進度陸續上傳,請以本校e-learning數位教學平台為主要線上授課平台。

三、若因疫情公告停課,採線上課程方式持續教學之教師,應於e-learning數位教學平台之課程公告欄公告停課期間之教學措施,教學措施應明列每週學習目標與內容重點,及規範學生應(於線上)閱讀之章節範圍或應觀看之教學影片、作業繳交或於討論版進行議題討論等,並查核學生是否有上線學習及上線時間。

四、教師若採用本校之其他線上教學輔助系統或社群媒體,請留下課程互動資訊,以利教育部訪視。--阿原偏好使用 Youtube, FB, LINE 等方式,我們討論該如何線上教學或補課

五、針對開學後受入境管制之中港澳生或因自主隔離、居家檢疫等無法到課學生,請授課教師參考第三點之說明,於e-learning數位教學平台提供每週學習規範,以落實學生自主學習。

六、教務處視疫情狀況及教育部之相關規定,若有未盡事宜將增補或修正前述措施及規範。

七、為協助教師,教學資源中心將於學期期初增辦e-learning平台使用及EverCam錄製軟體使用等相關教學成長活動。

  檢附e-learning數位教學平台簡易使用手冊;數位學習網教學影片連結:http://ocw.knu.edu.tw/media/s/x8OHYT;本校「因應新型冠狀病毒肺炎疫情學生安心就學措施」已公告本校首頁新型冠狀病毒肺炎專區(https://physical.knu.edu.tw/bin/home.php)

  對於本公告有相關疑問者,請洽副教務長戴于婷或教資中心主任黃建宏;e-learning數位教學平台使用技術問題請洽教資中心姚卿中(分機1345)。

教務處 敬上

-------------------------------

標題:   【產學合作/實習】「嚴重特殊傳染性肺炎」防疫須知公告
日期:    Fri, 21 Feb 2020 11:00:09

內容:
有關防疫須知:中文版及英文版部分,除本校平時宣導資料外,亦可參考衛生福利部疾病管制署「嚴重特殊傳染性肺炎專區」網站中、英文各種宣導素材(https://www.cdc.gov.tw/Advocacy/SubIndex/2xHloQ6fXNagOKPnayrjgQ?diseaseId=N6XvFa1YP9CXYdB0kNSA9A)。有關印尼語、泰國語、菲律賓語、越南語、緬甸語等防疫須知,可參考桃園市政府之宣導海報,如附件1~7。日本籍學生可前往該國厚生勞動省網站(https://www.mhlw.go.jp/stf/houdou/houdou_list_202002.html)了解相關資訊並有電話可諮詢。

 研究發展處敬上


--------


標題:    【教務處公告】開南大學因應疫情學生安心就學措施 [加入標籤]
日期:    Wed, 19 Feb 2020 09:30:06
附檔:    開南大學因應新型冠狀病毒肺炎疫情學生安心就學措施.pdf(206k)

各位教、職同仁 大家好:

一、依據教育部來函(臺教高通字第1090015755號)及教育部公告辦理。
二、本校因應新型冠狀病毒肺炎疫情影響,訂定「開南大學因應新型冠狀病毒肺炎疫情學生安心就學措施」,並於109年2月13日簽奉校長核准(詳如附件),電子檔也於109年2月14日公告至開南大學「新型冠狀病毒肺炎專區」。

三、請各院系提醒教師/導師聯絡、關懷學生就學情形。

 務處 敬上
本信件係利用開南大學電子郵件發送系統寄發,如對信件內容有問題,請與原發信單位聯絡。直接回信者, 請重新輸入收件人之帳號:rcs 寄件者:註冊課務組單位帳號


-----------

標題:    【教務處公告】108學年度行事曆修正
日期:    Tue, 11 Feb 2020 12:00:15
108學年度行事曆修正公告版1090211.pdf(264k) 








20200527 線上班會

$
0
0



大家好,這次是各位大學四年最後一次班會,目前肺炎疫情已經區緩,這是好事,各位在小時間也比較少,正在為下個階段打拼。

我們先宣導教育部的租屋事項,其中提到的消防與逃生安全之觀念,也是用各位現在的住家,以及未來到外地工作需要。

學校提供的 1081 租屋安全注意事項




勞動力發展署全球資訊網-職業訓練



台灣就業通|青年職訓資源網- 首頁



職能測驗


【iCAP職能發展應用平台】 | 為你的職能發展找到一片新天地‎
勞動部線上職涯測評,「工作氣質測驗」上線囉! - 勞動力發展署



在職訓練的補助 (之前是三年七萬政策)



最後阿原祝大家在職場、感情、家庭上都能事事順心,有付出的,都會有收穫!



Fall 2020 General Chemistry 普通化學及實驗

$
0
0


時間:周一
教室:


預計教材
1. 建議用書:
2. 其他阿原補充的教材 (如元素單字、食品餐飲的職場化學安全事項)


本次課程,從各位學長姐的反應與建議,阿原教學會跟過去不同,保留大家肯定的部份,修正與強化大家認為很難懂的單元。

預計兩節課程講解課本,一節課實際演練。演練的項目包括化學單字背誦、化學計算等。
而化學計算上,以後續課程會用到的為主題進行演練,例如:
a. 食品添加物 (依照法規,計算使用苯甲酸、苯甲酸鈉、苯甲酸鉀之比例有何不同)
b. 食品檢驗丙級證照 (考題中有多項需要應用化學計算的技巧)
c. 營養學計算 (例如衛福部建議國人每日不超過 2400 mg 的鈉,相當於六公克的食鹽,是如何計算的?例如含鐵質的食物,與從吸收率計算建議食用量)

化學課程是後續相關課程的基礎,但不少學生在學習化學的過程,卻是排斥與恐懼,可能是部份同學高中化學基礎不夠,或是沒有學過。因此本學期我們不趕課本的進度,我們慢慢進行,務必讓大家學會基礎化學,降低恐懼感,讓大家有足夠的基礎銜接後續的課程。






評分方式

 1. 點名 A (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 次點名)
2. 主要分數 (70%):12/16 的考試。
3.  阿原撥出加分項目 20% 中的一半,是二度點名的加分,一次一分,最多 10 分 (從 10/21 開始),此為點名 B


提醒
1. 阿原上課會補充不少網頁上的法規或教材,請大家攜帶手機,安裝可以掃描 QR code 的 APP。
2. 阿原會依照課本的內容,對照到各位未來各位在學校課程會遇到的,以及就業上可能會遇到的,做個整理,阿原會儘量把資料留在課程網頁中,您不用死背,未來想到了,回頭來查資料,那時候自然會背下來。這階段聽過有印象,不需要記所有細節。


下載:
重要的元素單字-A3版面-20190908




Fall 2020 Food Microbiology 食品微生物及實驗

$
0
0


食微評分方式意見調查




時間:周二
教室:B
評分方式:

1. 點名 A (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 主要分數 (70%):考試/作業/上台簡報,我們預計第二周讓大家討論及投票決定評分方式。
3. 加分項目 (20% 10%):實驗心得。請見下方說明

實作與實驗課程
本課程之實驗單元,將會搭配系上輔導的證照之一,食品檢驗丙級,之中的微生物操作部份。日後這個部份將會由高老師在另外的課程複習。祝大家都能順利考取證照




-------------------------


預計教材

1. 建議用書
2. 三年 (六次) 食品技師,食品微生物的考畢試題 (下載)。
3. 阿原補充的實驗教材








Fall 2020 Food Factory Management 食品工廠管理

$
0
0


本次課程的教學內容有些創新的部份

1. 如同過往,搭配學生上 HACCP 基礎班,阿原將會帶著大家到餐飲實際練習 GHP 及 CCP,在生物實驗室進行檢驗與儀器校正之演練。

這次,阿原多了幾樣:我們實際使用軟體繪製場區圖,就是我們學校實際的餐飲教室與實驗室平面圖。 平面圖除了是用在場區的分區分流繪圖,也會用在病媒防治、測落菌、化學品存放位置、逃生路線、滅火設備等,都是業者經營時面臨不同主管機關稽查會遇到的。


2. 阿原請同學們投票決定評分方式。其中,有個作業選項是分組製作食品議題的桌遊
   20200801 自製桌遊-01:寶貝早餐店 [阿原食安教育桌遊系列]
不要以為這很簡單。其實桌遊是整合各位食品營養知識之後,以一般消費者的程度簡化製作出來的遊戲,只有把課程內容讀懂讀通,才有機會做出有水準的桌遊。不過這樣的評分方式太創新,我擔心同學們無法接受,所以我們投票決定。
 

時間:周二
教室:


預計教材
1. 建議用書:食品工廠經營管理(二版),(代號 FG15-2,訂價  450 元)。華格那出版,2018-06。
2. 近五年食品技師,食品工廠管理的考畢試題 (20190906-食工考畢試題及列印封面.pdf)。這部份阿原開學前會更新到 2020。

會準備 25 份發給同學,若沒有拿到的請自行列印。但是明年會繼續更新,所以請隨時注意最新檔案。
3. 其他補充的教材。

實作與實驗部份:



提醒:阿原會以課本各個單元,搭配近五年的考古題,讓大家知道如何從課本中找參考答案。也會搭配網路編輯,所以上課時請準備好課本考古題,以及您的手機 (上網查資料)。

如果各位學會這個模式,就可以用在讀書小組的共同編輯。

這部份請參考阿原另外的說明
如何下載與整理國家考題--以食品技師,食品工廠管理科目進行說明

評分方式:
1. 點名 A (10%):從配合學校政策第一周開始點名,預計十二次,每次加一分,直到十分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,將會補足 12 點名)
2. 主要分數 (70%):考試/作業/上台簡報,我們預計第二周讓大家討論及投票決定評分方式。
3. 加分項目 (20% 10%):若有實驗經費,同時借到餐飲教室,我們會到餐飲教室進行實作。若條件無法配合,我們另有加分報告。










Spring 2021 Food Safety and Control System 食品安全管制系統 (HACCP)

$
0
0

 注意:3/15 週一 1010 - 1300 我們直接到西餐教室上課

 

 

 若您要自行列印,請下載這檔案,就是下方 1 + 2,而 A3 大尺寸表格如上方

 ---------------------------------

 請影印店協助

 1. 有 299 頁 A4 大小,雙面印

 2. 阿原已經印好 30 份,一份  4 頁的彩色頁,請影印店人員放到 299 頁之後

 3. 再來是 A3 大尺寸的資料有 5 頁(更正,6 頁),單面印

 使用環裝或膠裝,依序把上述 1, 2, 3 裝訂,最後把 A3 對折或三折剛好讓整本講義呈現 A4 大小。

--------------------------------------

 

  

時間:週一 1010 - 1300
教室:B413

預計使用教材:阿原自編教材
評分方式:

1. 若可以借到電腦教室,預計考慮分組製作虛擬公司網頁,為基本分,另有加分作業。
2. 若借不到電腦教室,將會以作業方式(基礎作業及加分作業)進行

將盡快向大家報告是否借到電腦教室。

 

點名方式:

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一結下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

 

提醒:本課程有個 LINE 群組,歡迎加入,若有課業問題或臨時有事要請假,歡迎在群組或是私訊。

 (本文件)



 食品製造業者實施食品安全管制系統指引  2017 食藥署

下載網址:https://www.fda.gov.tw/upload/133/2018031618173349649.pdf

 

 宜蘭衛生局整理很多很棒的指引

 食品業者自主衛生管理指引

 

 

Spring 2021 Special topics in food safety and analysis 食品安全與分析特論

$
0
0


3/08 更新訊息:申請通過,從 3/11起 ,我們換到電腦教室 N115 上課。

 之後若會到餐飲教室等,將會同時在 LINE  群組及本網頁公告

 

 時間:週四  17:10 -20:00
教室:B127  N115

預計使用教材:阿原自編教材,預計有兩冊  (下載第一冊
評分方式:

1. 若可以借到電腦教室,預計考慮分組製作虛擬公司網頁,為基本分,另有加分作業。(若有機會下個學期有另一門課,可以做課程搭配,本課程主要是食品安全議題,偏向防守,另一門課保健食品,我們走理解不少現成商品如何遊走法規灰色地帶、法規內含、學理,才能進行行銷,這偏向進攻,也會在電腦教室呈現)(不熟悉電腦的夥伴不用擔心,阿原會教基礎概念與技能)
 

2.若借不到電腦教室,將會以作業方式(基礎作業及加分作業)進行   確定已經借到

將盡快向大家報告是否借到電腦教室。

 點名方式:

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一結下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

國健署網站

食藥署網站

本文件 





Spring 2021 Organic Chemistry and Laboratory 有機化學及實驗

$
0
0

時間:週二  09:10 -12:00
教室:B612

 評分方式:

1. 點名:12 + 13,共 25%,請見下方說明。

2. 第一次考試 4/13:佔 30%

3. 第二次考試 6/08:佔 30%

4. 加分作業:15%

若兩次考試未達及格標準,請補交作業,細節請聽阿原說明


3/16補充講義,阿原會發給大家


點名方式:

  1. 點名 A (12%):配合學校要求每週點名,每次加一分,最高 12 分。但出席未滿六次,學期總成績將會不及格。(後續才加選的同學,不用擔心次數不夠)。點名 A 在第一節下課前進行。 

 阿原會配合學校政策,依序回報前四周、前六週未出席課程之學校,及學期中、學期末之回報點名情況。

2. 點名 B (13%):點名 B 在第三節下課前進行,每次加一分,最高 13 分。

  若有興趣,可參考去年課程,有機化學及實驗  內有 Youtube 阿原上課影片

 

課本:
有機化學(第三版)   出版日:2016/9/1   書號:B259e3
作者:曹文正 黃秉炘 呂卦南
ISBN:978-986-430-175-1    總頁數:286      定價:500 元,團體價 400 元



(本文件)



阿原提醒自己,在複製去年的筆記時,若遇到嵌入的分子立體圖,兩者網頁都需要切換到 html 模式,複製 html 碼如下 ,才有用
<iframe frameborder="0" src="https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&amp;cid=20406458" style="height: 300px; width: 500px;"></iframe>


-----最簡單的方式,在原始網頁搜尋   embed.molview.org

然後看看複製其上方文字,到新網頁搜尋,就知道出現在哪個位置,再回頭複製嵌入的立體圖。

-----不妙,這招沒用



Remdesivir--瑞德西韋







不只是製藥、這是戰爭──中研院、國衛院搶做抗武漢肺炎新藥「瑞德西韋」真正目的
2020-02-20

中研院宣布合成百毫克級瑞德西韋| 公視新聞網
2020-02-21

Discovery and Synthesis of a Phosphoramidate Prodrug of a Pyrrolo[2,1-f][triazin-4-amino] Adenine C-Nucleoside (GS-5734) for the Treatment of Ebola and Emerging Viruses

. Med. Chem. 2017, 60, 5, 1648-1661
Publication Date:January 26, 2017
https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01594
Copyright © 2017 American Chemical Society


本文件
阿原把課堂上,幫大家補充的筆記 (不含化學式) 寫在這裡,方便大家抄寫。


化學軟體

##電腦軟體
*化學立體分子繪圖軟體 Avogadro (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2009 年翻譯)
*化學平面分子繪圖軟體 BKchem (開放原始碼,合法免費下載)(阿原在 2007 年翻譯)


*在 Chrome 瀏覽器上的外掛 MolView (開放原始碼)
*網頁上觀看有機分子立體圖形 
 The Chemical Structures Project - SourceForge (開放原始碼,合法免費下載)(阿原及兩位伙伴,在 2008 年翻譯)

*網頁版本 Pubchem (沒有版權。阿原常說這是知名 Pubmed 的弟弟) 功能非常強大,可以從化學物質,與 Pubmed 資料庫連線,查出該物質的相關論文研究資料。(相關介紹 PubChem - 維基百科)
*線上繪圖 PubChem Sketcher
(手機的瀏覽器可以使用,但是不好操作,還是在電腦上比較好操作)



2D 分子圖,可以使用螢幕擷取軟體或是 滑鼠右鍵,使用 Firefox 的擷取功能 (沒有去背),另存 png    或是 molview.org 可以另存 png (去背)


本次課程是之後部份課程的基礎,尤其是生化與食化,所以這次課程的補充資料,預期事後會用到的用

生化:Biochemistry, 9ed 偉明圖書代理 (前一版 第八版之網頁)

食化:華格那出版社 (書碼:FB40-3/書名:食品化學 三版)



阿原補充筆記與分子立體圖、平面圖


*烴 hydrocarbon (烴,讀成 ㄑㄧㄥ [氫] ,但阿原習慣讀成 "聽")
(烴 - 教育百科 - 教育雲   由碳、氫兩種元素組成的有機化合物。主要從石油、天然氣、植物中分離,或由天然存在的烴類合成。為石化工業中製造塑膠、橡膠與合成纖維等的重要原料 )


*羥基 hydroxy group (讀成 ㄑㄧㄤˇ  [搶], 但阿原習慣讀成 "槍")
(羥基 - 教育百科 - 教育雲  含有氫氧基的有機化合物)

*羧 carboxy group (讀成 ㄗㄨㄟ ,但阿原習慣讀成 "梭")
(羧基 - 教育百科 - 教育雲   羧酸分子(R-COOH)中的功能團。以-COOH表示。是由羰基>C=O和羥基-OH組成的一價原子團。例如醋酸CH3-COOH、苯甲酸C6H5-COOH。  )

*羰 carbonyl group (讀成 ㄊㄢˋ[碳],但阿原習慣讀成 "湯")(羰基 - 教育百科 - 教育雲化學上指由一個碳原子和一個氧原子組成,帶有一個雙鍵的基(C=O)。)




補充用的表格 (google office),有些筆記使用 google office 製成表格後貼到這裡,比使用 blogger 更容易編輯。


Wikipedia

IUPAC有機物命名法 (但是英文版的比較詳細)
IUPAC nomenclature of organic chemistry


Ch01 有機化學概論-------------


p4
電負度,想背可以背,但是未來生化只會遇到兩個:-OH   and  -NH2   這兩個跟形成氫鍵有關

這類帶電,一般存在水溶液中,在有機溶劑中不易發生
對生化重要的點:帶電的官能基     --COOH, --COO-   胺基 --NH2   --NH3+
對蛋白質結構很重要

p5
氮分子之間有3個鍵,要打斷,要花很多能量,牽涉到無機氮固氮問題。1903 發明哈柏法製氨
(Haber process),後續改進製程肥料、農業生產

p7
一般電中性時,氮原子有 一個未鍵結電子對 (兔耳朵)
一般電中性時,氧原子有  兩個未鍵結電子對  (兔耳朵)
一般電中性時,碳原子沒有  兔耳朵。
Q: 碳相接的四個 Br   個別會有多少個兔耳朵?



p8 
1-3 有機化合物表示法,課本寫的很多,有點難度,阿原分享幾個心得,可以簡單背下來




組別
元素
電中性時
幾隻手?
(鍵數)
電中性時幾個
未鍵結電子對
(兔耳朵)
4A
C
4
0
5A
N
3
1
6A
O
2
2
7A
Cl
1
3
1A
H
1
x

有沒有發現,除了 H,第幾組加上幾隻手,都是 8,其實就是八隅體的規則
阿原習慣把兩個原子之間的共價鍵稱作手,把未鍵結電子對稱作兔耳朵。

怎麼算兔耳朵? (下列的方法可以算出多數的情況,極少數例外要另外背)
: 5A 族,外圍 5 個電子,需要多 3 個電子才能形成八隅體,因此會有 3 隻手 (鍵)

外圍 5 電子 - 3 個用在接手 = 2 個電子,就是一對兔耳朵

: 6A 族,外圍 6 個電子,需要多 2 個電子才能形成八隅體,因此會有 2 隻手 (鍵)
外圍 6 電子 - 2 個用在接手 = 4 個電子,就是兩對兔耳朵
兔耳朵重要嗎?
兔耳朵與氫鍵大有關係,在蛋白質二級結構,在 DNA 中的 AT 與 CG 配對就是靠氫鍵,
各位認為重不重要?


p9
單元 1-3 有三個例題,我們看看練習就好,其實日後不怎麼會用到,遇到了,回頭來查就好。

p10
例題一 NH3

阿原不喜歡課本這樣的作法,太複雜了。 (所以有 p8 的口訣),把簡單的事情複雜化而且已經知道是 NH3, 還需要多做什麼嗎?
要能預測 N 可以跟幾個 H 接,才有意義就是這個未鍵結電子對,跟形成氫鍵有關

NH3 (氣體氨) 可以單獨存在
NH4+ (阿原叫它 金-安 離子,在水溶液
中可以單獨存在,有點像 K+, Na+)


p11 例題二   OH-
此時 OH- 有三組   未鍵結電子對,  跑掉 H+ 不帶走電子,使原來的鍵變成第三個兔耳朵。


這裡有些分子不是電中性,所以兔耳朵的情況不同
符號
名稱
幾隻手
兔耳朵
說明
OH-
hydroxide 氫氧根
1
2+1
鹼性,可以想成是 H2O 解離成 H+ 以及  OH-。H+ 離開不帶走電子,總電子數沒有改變。
OH
---
---
---
無法單獨存在    
—OH
hydroxy group 羥基/
氫氧基,經常接在碳上
2
2
有機化學重要的角色
H2O
water 水
2
2
啊就是水
H3O+
2,  3?
1
H+ 的另一種表示法。一個兔耳朵吸引H+而形成,總電子數沒有增加


p13
例題三  NO3-
N 的化合物,在電中性時,只有三隻手
現在有些例外,成為帶電離子組團,會有修正
但是還是八隅體
NO3-  硝酸根離子,帶一個負電


這規則要記下來 (多用就會記得) 未來在生化及食化都會用到
例如 脂肪酸的寫法  (生化 Ch08), 核酸  (生化 Ch09) 的結構  等


p14 
構成一個有機分子,主要是共價鍵現在討論分子與分子之間的交互作用


p15 圖 1-4
請教,下方兩個蛋白質的圖,是否有 F, Cl 原子?
所以生化中,最重要的氫鍵  是 --OH,   --NH2


p16
1. 這幾類的反應,可以跟未來生化,酵素依照反應類型分為六大類做對照
2.  這些反應,與生化的代謝有關,

p17
氧化反應、加成反應、取代反應、脫去反應、還原反應
這些單字儘量背,日後讀英文資料會用到
單字可以背  這部份在 Ch02, p25, 表 2-1 有列出

p18
圖 1-9   cyclic compounds
環狀無雙鍵結構,後續葡萄糖的構造還有立體的形狀

有雙鍵或苯環結構
1.  多數有毒
2.  大四食品衛生課程會提到
加工過程高溫產生有害物質

圖1-10   規則:  轉折點是碳,氫不寫出來
1. 核酸的結構是雜環 (生化 Ch09)
2.  實驗室、工廠,這類可能有毒
3.  食品加熱可能產生的有害物
(大四食品衛生課程)

規則:轉折點是碳,氫不寫出來

p19
1995 年,阿原還是大二學生,有機化學老師楊寶旺,大家都認為教的很好,但是
楊老師是留日的,對專有名詞英文的口音比較重。   例如 la-shi-ka 我們猜了很久才知道是 radical
現在想想也對,日文的英語拼音 R 讀音接近 L 是不捲舌的
阿原的英文發音也不準,有台灣腔,所以各位以使用韋氏字典為準


生化 Ch03

每個胺基酸 (單體)
alpha 碳有四隻手,其中
1. 一個接胺基
2. 一個接羧基
3. 一個接氫---這是共同的基礎結構
但是,還有第四隻手可以接,因此,
各位要背的就是第四隻手。  我們來看生化 Ch03


阿原提醒這裡的發音,請參考 m-w.com 韋氏字典的發音。

生化 Ch03
每個胺基酸 (單體)
alpha 碳有四隻手,其中
1. 一個接胺基
2. 一個接羧基
3. 一個接氫---這是共同的基礎結構
但是,還有第四隻手可以接,因此,
各位要背的就是第四隻手。  我們來看生化 Ch03

保暖布料聚酯纖維  polyester
丙烯醯胺 Acrylamide
=================
Ch02 飽和脂防烴----------------

p24
飽和的相反,就是不飽和,
例如不飽和脂肪酸,在生化、食化都會學到

表 2-1
不同碳數的烷,中英文名稱與發音



p26
花生四烯酸
arachidonic acid
Eicosatetraenoic acid

魚油中的 EPA
C20:5 二十碳五烯酸
Eicosapentaenoic acid

魚油中的 DHA
二十二碳六烯酸
C22:6
yl 台灣腔讀成  ee-l    美國腔讀成 al

生化最常遇到   acetyl-CoA
台灣腔 a-say-tee-l
美國腔 a-see-tal

p27
台灣腔、美國腔,兩種都要學會   才能見人說人話,見OO說OO話

表示最長碳鍊有 6 個碳,進行編號,其中 2 號碳上有個甲基

編號原則: 讓取代基號碼最小  所以不是  5-methylhexane

考題常會惡整人,讓人誤判主碳鍊而少算一個碳

如果算成主碳鍊有六,一個乙基,就是被騙
這是主碳鍊 七,一個甲基


p28
有兩個位置出現取代基,此時要決定
碳鍊如何編號,取位置編號總和最小

決定了碳鍊的編號,再來排序,決定取代基先後出現的順序

p29
表 2-3  ★至少背 1 ~ 6

p33, 34
乙烷兩個碳原子旋轉後的幾個構型,我們透過 molview.org 的立體圖來看



 也可以透過網頁的介面,看到分子的質譜圖與 IR 圖,也可以連線到 NIST 的化學資料。




p36

這是很基本的合成反應,在有機、藥學領域的合成很重要,但是未來遇到的機會不大
碳上的氫下來,換一個鹵素上去 (置換)

**三氯甲烷,俗稱氯仿。四氯甲烷,俗稱四氯化碳,例如健康食品法提到使用四氯化碳,讓老鼠爆肝。服用健康食品,看看是否可以恢復正常



1.  記得,未來職場遇到有機鹵化物,可能有毒一定要提高警覺,先查過安全資料表 (SDS,勞動部)或是網路資料,了解其毒性與處理方式
2.  自來水加氯消毒,因此會產生致癌的鹵化物。也因此部份電熱水瓶強調煮沸 5 min
或是過濾器,可以濾掉水中的氯。但是,食品衛生強調水中餘氯要夠 (環保署規定,一般 1 ppm, 天災 2 ppm)

p37
台灣有一輕到六輕,就是第一到第六套輕油裂解廠

裂解的產物成為許多工業的原料

p38
生化會提到不少脫氫反應,生物的脫氫反應,是靠酵素催化的

 Ch03 不飽和脂防烴----------------

p42
potassium sorbate 己二烯酸鉀己二烯酸  是常見的防腐劑,各位每天都可能吃到結構上就是六個碳,兩個烯,一個酸

圖片取自 wikipedia Sorbic acid


p43
sigma (σ) bond 能量比較強
π bond 相對弱,電子相對容易被影響,例如照射紫外線,會影響雙鍵
例如 DNA 的 TT dimer 突變

相對,有複雜雙鍵的化合物,容易有色彩,例如花青素、胡蘿蔔素等

這裡提到 sp2 軌域是平面分子,這觀念將會延伸到
1.  胺基酸構成蛋白質時的二級結構,
2. 核酸 ATCG, U  就是由碳與氮原子組成的 "雜環",配合 C=O 都是在平面,與 DNA 雙股之間的氫鍵有關     生化 Ch09, p240 fig 9.1 
 我們來看一小段 DNA 的立體圖形,就會看到 AT, CG 配對的情況,這些核酸分子上的原子,都是在同一個平面上在此先幫大家預先暖身
RBSC 蛋白質資料庫,常用四碼代號來呈現分子,例如    5CJY (請直接點選)
https://www.rcsb.org/pdb/explore/jmol.do?structureId=5cjy&bionumber=1&jmolMode=HTML5
請大家拿出手機掃描 QR code,我們在手機上看 DNA 立體圖--可以開啟氫鍵、旋轉、改背景顏色     線上的觀眾也可以掃描,或到課程網頁今天 (2020-03-31 阿原有放超連結)



p44


記得,手畫的化學式烷類與烯類很像,差在單鍵與雙鍵

事實上,我們知道,分子的形狀已經改變,請看網頁的立體圖




http://molview.org/?cid=20406458

https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=20406458
可旋轉的立體圖

提前幫大家預習:不飽和脂肪酸的命名  
有機化學命名法: COOH 視為 一號碳  起算
生物學命名法:反過來,所以有 omega 3, omega 6 的

相對來說,胺基酸的 COOh 是一號但沒錯,但是 二號碳,叫作 α (alpha)
才是胺基酸的大哥大


p45

重要補充資料:
1. 食化會說明反式脂肪酸的問題,
2. 台灣地區食品營養成份資料庫
如何判讀脂肪酸的成份
3. 生化的脂肪酸結構 Ch08

未來,在營養學,會學到必需脂肪酸


Wikipedia:  E–Z notation


E, Z 的規則,有概念就好,後續用到的不多,多數雙鍵異構物,多數還是使用 cis, trans 來表示。若忘記 E, Z,可以回頭來查課本

寫英文化學名時,若是打字,E 及 Z 需要斜體 (跟生物學名一樣的概念),用小括號包起來。

p46

P47
Wikipedia: trans fat

歷史:
1. 1890 年代,Paul Sabatier 發展氫化反應,獲得 1912 年的諾貝爾獎
2. 1901 年,德國化學家 Wilhelm Normann 對植物油進行氫化 (1902 獲得專利)
3. 直到1960 年代,美國才大量生產氫化植物油 (搭配將膽固醇妖魔化的偽科學,及淡化糖類傷害)
4. 科學證據越來越多,在 2000 年代,各國先後要求要標示,後禁止。
5. 台灣的食品法規,2018-07 全面禁用反式脂肪 (沒有禁用全氫化植物油化)


這部份各位未來會遇到,就是氫化植物油
原本植物油的脂肪酸有不少雙鍵,透過化學工程,加氫,
a. 全氫化  b. 部份氫化--此時原本天然的順式會變成反式


這裡跟 p36, Ch2-3 的烷類與鹵素反應不同,那是鹵素上去,氫下來
這裡是 C=C 放開一隻手,各自接上鹵素,沒有氫下來

p48

虛線的鍵,表示遠離觀察者
這部份會在 Ch05 立體化學說明
非常非常非常重要,與各位生化
D form 糖類,L form 胺基酸有關
但是不難,阿原會慢慢說明,
   日後可以看 youtube 複習

(事實上還有氫,請見網頁)
實線的三角,表示靠向觀察者



http://molview.org/?smiles=C([H])([H])1C([H])([H])C([H])=C([H])C([H])([H])C1([H])[H].C([H])([H])1C([H])([H])[C@@]([H])(Br)[C@@]([H])(Br)C([H])([H])C1([H])[H]
網頁中,電腦沒有計算好,應該把兩個 Br 放到不同的位置


這類加成反應,會在兩側,請看阿原示範:
阿原與男同學雙手牽著,有如 C=C
放開一手,各自牽一個朋友,
會有兩種情況
1. 同側:比較擠
2. 不同側:舒服多了

例題 3-4
(A)  環境中只有 Br2 ,所以雙鍵加成,都是 Br
(B) 此時有 Br 有水,先加一個 Br+, 上去,此時 H2O 斷成兩截,OH- 接上第二個位置。
一號與二號碳上有雙鍵   會進行加成反應,一個接上 Br, 一個接上 OH


p49

 解答 A
 兩個 Br 在不同位置,保持最遠,原理就像 Ch02 p33 的圖

 解答 B
阿原問:
課本給的答案, Br 接的一號碳,難道不會
接到二號碳嗎?
(幾個胖子擠進小車 2 號碳)
   ---->Br 比 OH 大很多,偏好在一號碳
  (可以複習一下大一化學的週期表,原子半徑)
這裡對初學者很抽象,未來走化學、化工、
藥物合成很重要 (其餘重要性普通...)



阿原口訣:雙鍵加成反應,雙鍵電子多,先吸引陽,後接上陰


如果只想到擁擠的程度
就會誤判
因為先加陽 (H+)
後加陰 (Br-)

而氫加在氫多的碳上
所以  H+ 選擇一號碳

後加陰,Br- 只能去擠二號碳




p50

複習ch01,
p4電負度
Br 2.8  H 2.1
 所以Br 偏負


 不同醇類都可以賣錢,所以有市場
 

這裡的紅色箭頭,是電子去打
箭頭的起點是電子     末端是指向正電或是部份正電

也可以是單電子

1. 先加陽,氫加在氫多的碳上,一號碳
水溶液中,氫離子   是以 H3O+ 存在   剛好靠過去雙鍵

2. 後加陰,兔耳朵視同陰    氧的兔耳朵去打正電離子
中間體的分子帶正電   因此 H3O+ 不易接近    H2O 電中性可以接近

3.  H 離開,不帶走電子,是 H+ 被旁邊的水,氧上的兔耳朵吸引,形成 H3O+

這些很細節的東西,叫作反應步驟 (mechanisms )
是一般我們常見淨反應,列出所有細節
這部份與未來各位生化遇到 glycolysis and TCA cycle 不同,那是多個反應步驟完成
整個工作,而這裡是一個反應,經科學研究知道是多個小步驟完成

p52
例題 3-5
阿原口訣:雙鍵加成反應,雙鍵電子多,先吸引陽,後接上陰

(A)
H2SO4 是強酸
怎麼不是生成醇?-----不是在水中,先加陽 (H+) 後加陰 (HSO3-)

(B)
口訣 A 先陽後陰
口訣 B 氫加在氫多的碳上   我們來練習看看    先編號碳鍊

(C)
請問,2 號碳與 3 號碳,哪個位置比較擠?
先陽後陰,誰是陽? I? Cl?

--------------
ch01, p4電負度
B 2.0
H 2.1 所以Br 偏正,但只有一點點

這個中間體的分子與前方的不同
那個是先吸陽,行程陽離子中間體
這中間體不帶電

p53

硼氫化反應參考就好,未來各位遇到的機會很小


氧化還原反應的觀念很重要,但是考題不難,除了
有機 Ch7-2, 7-4, 7-6 Ch8 等單元會提到,
而且連動到 1. 生化的代謝反應
(例如葡萄糖代謝成 CO2, 會放出能量給生物體用,就是碳的氧化反應)
(動物/植物有多的能量,轉成脂肪/澱粉存放,就是碳的還原反應)
2.  食品微生物,酒遇到醋酸菌及空氣,會氧化成醋
3. 食品化學有更多氧化還原的反應。
所以我們先花一段時間認識氧化還原反應 (阿原查過,大一化學課本
沒有針對氧化還原反應解說)
請看阿原另外準備的補充資料 (網頁)


早年化學研究,不曉得未知物的屬性,
這是其中一種方法


給食品營養科系學生的補充資料:化學中的氧化還原反應

p54

我們來看阿原網頁上另外編輯的氧化還原講義,這一段未來的考試及證照不會直接考
但是,學會了,看生化反應的角度不同,先理解,不用死背。
沒學,也可以,就死背,期末阿原會幫大家用氧化還原反應解說 TCA cycle



也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 則是還原
(這是示意化學式,係數尚未平衡)

也就是這個分子總共提升 8 個氧化數,另外的人,KMnO4 降低  8 個氧化數

MnO4-, Mn = +7
MnO2, Mn = +4
也就是一個反應   Mn 還原三個氧化數    而對方提升三個氧化數

一來一往
取最小公倍數
即可算出反應係數




乙二醇,有毒,重要的工業原料
從乙烯合成,就可以賣錢

想像成,一刀兩斷,切開 C=C  變成  C=O  + C=O
p55
複習一下這個分子命名

1. 在 molview.org 畫圖   2. Tools > Chemical data > Pubchem
找到英文化學名
再找中文化學名

環氧乙烷
Ethylene oxide
有毒,工業用途


Ch 2-3 烷類的化學反應    p36 ~

p56

NBS
N-Bromosuccinimide
N-溴代丁二醯亞胺


比較:到此為止,課本  請見 Ch04, p84 的圖,說明,苯環雖然有三個碳碳雙鍵,但是反應的性質跟一般碳碳雙鍵不同,同樣的反應物與條件,沒有發生氫化、加成、氧化等反應

p57
炔 (讀成:決/絕)(阿原改不過來,習慣讀成 "缺")

p58
我們來看舊式
飛機的照片


p59
我們看到工業上使用乙炔火焰切割,其實鋼瓶內裝有丙酮以溶解乙炔

p61
Li, 1A 族,外圍一個電子

單電子自由基           H 部份正電,被碳的兔耳朵吸引        H-N 鍵斷開    

一般情況,碳不會有兔耳朵。但是在反應過渡期,碳有一個兔耳朵,不過時間極短
各位會問,之前遇到電子多,先吸陽後接音,為何這次反倒是先收一顆電子?
  -->科學經常事先有巨觀的觀察事實,後才從細節找可能原因

記得,客戶要什麼產品,我們就想法以容易、低成本的方式取得
使用其他原料來合成,也是一種方式。

p62


丙烯腈 (acrylonitrile)    腈 (ㄐ一ㄥ,晶)

氰基丙烯酸酯 (cyanoacrylate)   快乾膠、三秒膠、瞬間膠


p63
概念有一點像 CH3-COOH + NaOH  --> CH3-COONa 

p64 diene,
後續跟多元不飽和脂肪酸 (隔離雙鍵)
共軛亞麻油酸  (共軛雙鍵)
而苯環,也視同共軛

p65
s (singal bond)   單鍵的順反異構物

我們先複習 Ch03, p45 的雙鍵形式之順反異構物。這裡的
s-trans     s-cis 有點像之前     但是雙鍵不能轉動    (除非發生反應)
而這裡的s-  因為是單鍵  所以可以轉動   請參考網頁上的影片

s-cis and s-trans (影片解說更容易懂)


反丁烯二酸,延胡索酸 (TCA cycle, step 7)
其異構物,順丁烯二酸/馬來酸     非法的食品添加物    2013 毒澱粉事件

p66
(b)
一個分子夠大,有兩種可以反應的官能基,就內部自我反應


 Ch04 環烴----------------


p71
今天的課程,
1. 純粹是有機化學,重要性普通
2. 部份單元,阿原會延伸到食品化學及生物化學,相對重要,請注意這些單元




p73
四個碳,不在同一個平面上

p74
請參考阿原網頁
p74
的分子立體圖

cyclohexane
 http://molview.org/?cid=8078
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=8078

延伸:glucose 溶於水
從直線成六員環,椅子型

請參考 Ch12, p276    glucose 環狀結構

p75
這部份跟未來看 glucose 上的 OH 有關

p76
★重要! 這裡的構型,未來會用來解釋葡萄糖在水中形成環狀結構,
進一步會有 alpha and beta linkage 的解說,還有直鏈與支鏈澱粉的概念
我們先偷跑,看一下生化課本去葡萄糖、果糖結構與碳的編號



http://molview.org/?cid=37040
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=37040



學會之後,要認識而五碳糖,與去氧核糖 (DNA 成份之一),的結構,就容易多了
我們先偷跑,看一下生化課本去氧核糖核酸的結構與碳的編號
生化 Ch09 slide-p7

p77
這樣的翻滾,如果上面的取代基都是 H
就不容易辨識若有不同的取代基
像這個例子,flip 就很明顯

*這裡是課本提到第三種 cis, trans    重要性普通
相對來說,未來延伸到去氧核糖的結構,就會知道連接成 DNA 的方式

生化 CH09  Fig 9.2     RNA 與 DNA    結構中的五碳糖呈現   環狀結構,透過磷酸,
與前後相連    一號碳接核甘酸     二號碳可能去氧    三號碳接磷酸
五號碳翹起來 (不在環上)    也是接磷酸

Fig 9.4 看到長串的樣子 (未來學到 DNA 的剪接,會有 3' and 5')
 


生化課本,最常用這樣的表示法
這圖形對應到生化課本的糖類介紹

p78
以教育部的翻譯辭典,五員環,六員環英文 six-membered ring 
而維基百科才用五元環、六元環

很像烯類,不飽和,可以加入氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵 沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

C3H6 可能    1. 環丙烷   2. 丙烯

相對丙烷 C3H8   多個雙鍵或是一個環  都會減少兩個氫

p80
第一次加上 HBr 三鍵變雙鍵   沒有選擇性 (兩個碳都一樣)
但二次加入  HBr:  先吸陽,後加陰,  氫加在氫多的碳上,

p81
有趣
苯 benzene  甲苯 toluene    苯甲酸 benzoic acid (沒有苯酸這東西)
酚 phenol   苯基 phenyl-

Ch12, p271
alanine, phenylalanine


Ortho, meta, and para substitution



無論是全寫還是縮寫,都要斜體

vinyl 黑膠唱片    vinyl dicks, vinyl records   由 polyvinyl chloride 聚氯乙烯 製作

vinyl 乙烯基,又成為 ethenyl


p83
再次提醒,未來在生技公司,或是化工廠,看到這類化學品
一定要提高警覺,弄清楚是否有毒性,閱讀 SDS

p87
烯類親電子反應:先吸陽後加陰  (斷掉一個雙鍵,接上兩個原子)

但是苯的反應親電子反應   先吸陽但後不加陰 (只有置換一個氫下來)

p88
先前的介紹,先吸陽,但不加陰,但是這次靠 Br2 自己電子亂跑,不夠力
靠催化劑,把電子吸到一側

斷鍵,左 Br 接到苯環

斷鍵,氫離子被帶走原來的鍵,兩顆電子,變成雙鍵

催化劑可以幫忙反應   但是最終不增不減不變

p89
 雖然有兩種酸,但是硫酸是催化劑,不增不減不變
 也是先吸陽,但不加陰

 現在複習電子箭頭與抽象的意義:

1. 看到兔耳朵打別人,就是接過來當鄰居
2. 看到單鍵雙頭打到原子上,就是斷鍵,變兔耳朵,另一個,揮手離開不帶走電子 (所以帶正電)

磺酸 sulfonic acid   是有機含硫的酸
無機是硫酸,有機是磺酸。
例如電視廣告,提神飲料都會強調含有牛磺酸 (trurine)

璜胺類藥物,早期西藥房可以買到的消炎藥,食品上,肉類可能殘留的藥物

請見網頁說明


Wikipedia
磺酸   Sulfonic acid
牛磺酸   
磺胺類藥物


p90
SO3 三氧化硫,不合八隅體的理論。有興趣請參考  "超價分子"
三氧化硫     Sulfur trioxide
SO3是硫酸(H2SO4)的酸酐,三氧化硫與水反應,釋放出大量的熱,而形成硫酸

超價分子   Hypervalent molecule 


意思是,三個氧的電子,雙鍵與兔耳朵
跳來跳去,讓中心的硫帶正電
苯環的取代反應:先吸陽但後不加陰

這裡箭頭應該  打到氧原子


wiki  路易士酸 (Lewis acids and bases)
親電試劑或電子受體都是路易士酸。路易士酸通常含低能量LUMO(最低未占軌域),會與路易士鹼的HOMO(最高占有軌域)反應。它與布朗斯特-勞里酸不同的是,路易士酸並不一定需要有質子(H+)的轉移,對路易士酸理論來說,所有親電試劑都可以叫做路易士酸(包括H+)。

p91
(阿原有疑問,為何丙烯不是跟催化劑 HF 進行加成反應?)

p92
烷基帶正電,對苯環的反應,先吸陽,但後不加陰
原來苯環上的 H, 掉下來,不帶走電子,與 F- 結合。
對催化劑 HF    有借有還再借不難

環烷基帶正電,苯環取代反應,先吸陽但後不加陰

p93
苯環不動如山,上面的取代基,無論幾個碳,都會氧化掉,只剩下 COOH 接上苯環
(下方提到例外)

p94
複習烷類上的氫被鹵素取代  Ch02, p36

p95
看到紅色電子箭頭是單頭 (表示一個電子的移動),不是雙頭
一個共價鍵有兩個電子,現在兩個單頭箭頭各打在左右的原子,
表示斷鍵,形成左右都是奇數電子的自由基 (radical)
非常不穩定,容易繼續往下反應。
未來看到聚合物,例如製作塑膠聚合物,單體就會這樣。

就是在苯環一號碳   的位置,有這些人之一    已經卡位
後面來的,就會進入苯環上的 2 號 或是 4 號 位置進行取代

p96
若苯環上有這些傢伙之一,那個編為 1 號碳
第二個人進來,主要在 3 號碳位置進行取代

p97

   naphthalene

患有G6PD缺乏症(蠶豆症)的人不可接觸萘製成的樟腦丸,否則會誘發溶血反應

現在學會幫萘 畫線,碳位置編號
未來幫 purine, and pyrimidine (AT, CG) 核酸位置編號

生化 Ch09, Fig 9.1 (slide-p5)

p98
有獎徵答
1. 阿原網頁畫面這個 Naphthalene,有一個氯,請問,英文命名是?  提示   位置-氯-Naphthalene
2. 請問 4a 上,若接上一個甲基,如何命名?
                                        (這兩題很難,有陷阱,但是解釋完若懂了,表示真正理解這部份)


http://molview.org/?cid=7003
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=7003




鄰苯二甲酸酐   Phthalic anhydride 

這 4 個碳原本各接一個 H 

現在各接兩個    C 四隻手,H 不畫出來

p99
   Phenanthrene
   Anthracene 



 Ch05 立體化學----------------------

Wiki
旋光 
Optical rotation
1811 年 François Jean Dominique Arago觀察石英
到 1849 年,路易巴斯德觀察葡萄酒,

p105
d, l and +, -
這個是使用儀器實際測定出來的,
稍後有 R, S 以及 D, L 則是從化學式進行判定


p106

在路燈使用 LED 之前,橘黃色的路燈就是鈉燈

p107

碳的四隻手接不同的東西,包括環狀物,還是依照有無對稱面
為準


n. chirality
adj. chiral

  不對稱碳 asymmetric carbon


Vitamin C



異抗壞血酸
Erythorbic acid


請看阿原網頁的補充說明
http://www.robertbarrington.net/vitamin-e-structure/

Vitamin E

幾件事情不要搞混

1.  基本架構,就有三個不對稱碳,因此 alpha 就有 2^3 = 8 種 光學異構物
表示化學式完全相同,但是接法有對掌性。

Vitamin E structures

2.  營養學提到,有 alpha, beta, gamma, delta, 請仔細看,苯環上取代基不同,就是不同,而不是光學異構物。可以知道,alpha, beta, gamma, delta 這四種結構都有三個不對稱碳,因此,各有8 種光學異構物。-----可以看看泡麵的食品添加物。


這表格是營養學一定會提到,不同類型,活性不同 (與光學異構物無關)



p108
★★★  請問, 20 個常見的胺基酸,有幾個有不對稱碳?    幾個沒有 chiral carbon?
課本 Ch12  p271 (不要背這版本)
生化 Ch03, slide p8, 10, 12, 14

這個碳的兩隻手
接環狀物,若可以
找到這個分子有對面
就不是 chiral molecule


暫時離開有機化學
我們來看食品添加物,尤其是 Vit E


p109
斜體   傳統命名,用在4個碳的碳鍊,有數種接法,
sec-       second, 二級碳,表示官能基所接的碳,其中有兩隻手接碳
tert-     tertiary , 三級碳,表示官能基所接的碳,其中有三隻手接碳 (那第四隻手接什麼?)

先比與不對稱碳直接相接的原子之原子序
若相同,才比第二人

p110


 這個螢幕截圖 (L-lactic acid),還是看立體可以選轉比較容易理解






 http://molview.org/?cid=107689
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=107689











整理一下
R, S:   從分子立體圖 (排序1, 2, 3, 4 搖滾我愛你手勢) 判定順時針 (R) 還是逆時針 (S)
D, L: 從分子立體圖,帥哥手勢,判定左 (L) 還是右 (D)
+, - : 使用儀器測量旋光度,順時針 "+",逆時針 "-"
d, l :  使用儀器測量,順時針 "d",逆時針 "l"  (dl 都要小寫,斜體)

R, rectus, 拉丁文的右         L,  sinister, 拉丁文的左
d: dextrorotatory      l: levorotatory
clockwise and counterclockwise


未來這裡阿原再整理一個表格
方便大家參考

OK, 現在來看食品添加物


p111
解答 (a)
比四個人之順序
1. 氫是四號不用比
2. 剩三個來比,第一人(O>C=C)
3. C-C > C-H
4. 知道排序 1, 2, 3
5. 搖滾手勢,順時針,R

解答 (b)
COOH 第二是 O
CH3 第二是 H
C2H5 第二是 C

比四個人之順序
1. 氫是四號不用比
2. 剩三個來比,與不對稱碳相接的都是碳,
只好比相接的第二個原子 (H, C, O)
3. 所以比第二人原子序, O > C > H

4. 知道排序 1, 2, 3
5. 搖滾手勢,逆時針,S


簡單的說,碳的編號照鏡子後不會改變。但是照完鏡子,R 變 S, 而 S 變 R


p112

從官能基 COOH
開始為碳編號

1  COOH
    |
2  C-NH2
    |
3  C-OH
    |
4  C

知道 2, 3 兩人是
不對稱碳

p113

之前提到,碳的四員環、五員環、六員環,Ch04, p73, p74 手畫的平面式,
看起來是共平面,事實上不是,請問這裡三員環,是否共平面?

這兩個相同,需要發揮抽象的能力
不然,讓阿原知道
我用 molview.org 化給各位看
就知道


阿原提醒:
阿原大二時的有機課本,有個口訣,從 Fisher 投影式,判定 R or S
現在阿原建議各位,不要背公式,從 Fisher 投影式這樣做
1. 幫四隻手依照編號原則編號 (p109)
2. 拿出四隻不同的筆,排成四隻手的立體結構 (sp3 結構)
3. 轉到第四位離眼睛最遠 (p110) 判定順時針或是逆時針

這部份,下次要給學生實際練習


p115
一號碳,四號碳,-CH3 四隻手就三隻 H

所以判定只有二號碳
三號碳是不對稱碳
(因為四隻手接的
都不同)

就可以跑 RS 判定法。

2R 照鏡子變 2S, 3S 照鏡子變 3R,應該是不同,奈何接的都相同,找到內對稱面
所以兩個異構物,根本是同一個。


這裡的觀念,會延伸到食化與生化

1.  生化:
左旋糖,右旋糖,
蔗糖被酵素分解為單糖
旋光度不同

2.  食化:
高果糖糖漿常見的有
HFCS 55號 最為常見(55%果糖、42%葡萄糖),
HFCS 42號(42%果糖、53%葡萄糖)
HFCS 90號(90%果糖、10%葡萄糖)
可以測定光度,檢測果糖的比例 (快速,準確度普通)




Wikipeida   高果糖漿  High-fructose corn syrup 

ATAGO 公司的旋光度計參考手冊
The Complete Polarimeter Guide (PDF)

Youtube
 Optical Activity of Corn Syrup (0:54) 很棒的影片介紹概念,定性操作。注意燒杯內與外光線的變化不同。
Optical rotation of sugars – chirality (4:01)


p116
我的媽啊!    5-7 對生化立體觀念,非常重要,卻只有兩頁說明
稍後看阿原補充

5-7 費雪投影式 -----非常重要,對後續生化分子的觀念。但是課本講的太簡單了

先看帥哥的手勢
劉德華車勝元網路帥哥

今天是 2020-04-21
講解到這裡,阿原要公開感謝
大學同學李家隆,(FB: chia-lung li)
是他教阿原這段立體的觀念 (不是老師教的)

你們左右看一看
這告訴我們,對同學好一點,
未來他會感謝你




Wikipedia   
費歇爾投影式     Fischer projection





CC BY-SA 3.0


Wikimuzg    CC BY-SA 3.0  D-Glucose shifting into β-D-glucose 





http://molview.org/?cid=107526
https://embed.molview.org/v1/?mode=balls&cid=107526

線性 glucose 的編號是 107526 D-(+)-glucose
或是
http://molview.org/?q=Glucose


★★★如何從 glucose 立體分子讀成平面式,看出 DDLD (5D-4D-3L-2D)
1. 先排列分子,六號碳在下,一號在上

2. 由下而上讀,先讀五號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是四號碳,下面是六號碳,左右是 -H and -OH) 然後利用 Fischer projection 的原理,帥哥手勢,拇指與食指朝向自己,夾住下巴.......OH 在,就是 D

3.  同上,這次是四號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是三號碳,下面是五號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D

4.  同上,這次是三號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是二號碳,下面是四號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 L

5.  同上,這次是二號碳,把立體分子水平旋轉 (保持上面是一號碳,下面是三號碳,左右是 -H and -OH.....OH 在,就是 D


Q: 為何不用看一號碳與六號碳?
阿原認為,六號碳有兩個 -H 本身是對稱碳,不用討論。一號碳是 C=O 不是 sp3, 不用討論因此只討論有不對稱碳的5, 4, 3, 2 號

稍後解釋為何在右邊是 D, 在左邊是 L






請各位,在教室,拿出手機,跟個阿原轉葡萄糖分子,就會明白

日後一定會忘記,回到這網頁,再看一次筆記,或 email 給阿原。

開掌性,可以參考 Organic Chemistry/Chirality

命名
sec-
tert-

可以參考
Illustrated Glossary of Organic Chemistry



 Ch06 有機鹵化物-----------------------

p119
Ch06 對食品營養系的重要性普通,但是要知道,只要是有機物接上鹵素,可能有毒或致癌,
各位未來到一般工廠、生技公司 (食品餐飲會遇到有機鹵化物機會很小) 要注意安全

如果是化學、化工、藥學,對於合成新的化學品或藥品,這單元就很重要

p121
1-氯丙烷      2-氯丙烷    溴苯

奈的編號,參考            
Ch04, p97 之筆記

字母順序 B > F       1-溴-4氟苯

例題 6-1
(a) 烯是官能基 (優先當母體)   Cl 當取代基
(b) 字母順序 B > I

(a) 5-氯-4-甲基-1-戊烯
(b) 1-溴-3-碘苯
(c) 1-氟環己烷

p122
早期衛生單位,測定餐具洗潔劑是否有
ABS 殘留,其中會用到,氯仿 (chloroform)
其比重比水大,會在下層
而水在上層

p124
鍵的強度愈強,要反應或打斷,需要更高的能量
例如未來大家學到 PCR 技術,加熱到 90 多度, DNA 雙股
會分開 (因為氫鍵被加熱破壞),但是這樣的條件,無法
破壞共價鍵 (請問, DNA 組成份中,何者是共價鍵?)

兔耳朵帶部份負電

陰離子直接帶負電

p125

(這是總反應)

C-Cl 電負度不同,
因此 C 帶部份正電,卻引來 OH- 的兔耳朵之攻擊

碳上面的三個 H 好像雨傘開花往外翻
(有關反應後的立體結構)
-------
這各位聽聽就好
甲醇與鈉反應 (無水環境)
-OH 上的 H 被鈉取代
生成氫氣及
CH3ONa

甲基乙基醚,甲乙醚

(這是總反應)

p126
(背單字)
Sodium cyanide
Potassium cyanide

(總反應)
過度狀態/過度態


以前阿原學這段,搞不懂為何需要背這麼多反應
簡單來說,有個起始的原料,透過不同的反應,可以產生很多產品 (可以賣錢)


p127
請問這是放熱還是
吸熱反應?

口訣:
後面減前面

口語:強風使得雨傘開花

p128
負攻擊正


p129
"離開" leaving 這一步是瓶頸反應

這種能量圖,看到兩個山頭,
表示有兩個過渡期

過渡期的分子能量高,不穩定,
所以跨不過,就無法反應
一旦有能力 (提供足夠能量,或是
催化劑改變途徑) 跨過

p130
對比到 SN2 反應,三級不會發生反應


這兩個是幾級碳?

p132 好消息,未來各位在生化、食化遇到 SN1, SN2 反應的機會極低

反過來看,好比是烯類的加成反應

比較
馬可尼可夫原理:烯類加成反應---氫加在氫多的碳上
賽吉夫定則:鹵烷脫去分子形成烯類---從氫少的碳上先拿走氫


 p133
Br 要選一個 H當副手,一同脫黨,參選總統到底
....不,是脫離,形成烯類

 紅底C,有 3H      藍底 C,有 1H

 複習:雙頭箭頭打在某原子,表示帶走當鄰居


 p134
 課本畫錯,雙電子應該打在 alpha-C 上,不是打在鍵上

 E2 跟 SN2 的觀念很像


 p136
 觀念:從電負度來看,有機物中,碳,與 H, O, Cl, Br 等相接,都是帶 δ+
然後跟 δ- 或是 陰離子反應,就是先前提到的反應。
若有機會,碳可以 δ- ,就有機會跟另外的 δ+ 反應---就是有機金屬的用途之一

 然後?合成這物質這要幹嘛?
變成 Li  leaving 不帶走點子--Li+

有機物,行程碳陰離子--有兔耳朵,
去打別人 (這試劑反應,就是
幫對方加上苯環)

 去當親核反應,幫對方加上這個

 p138
 格氏試劑,又稱格林納試劑,是指烴基鹵化鎂(R-MgX)一類有機金屬化合物,
是一種很好的親核試劑。在有機合成和有機金屬化學中有重要用途
。此類化合物的發現者法國化學家維克多·格林尼亞(François Auguste Victor Grignard)
因此而獲得1912年諾貝爾化學獎


 觀念:
生物合成分子
例如合成葡萄糖、脂肪酸
是從小分子,透過
酵素催化,ATP, NADH 等提供能量
所合成。

在有機化學的世界不同,
想要得到不同長度、種類的
有機化合物,
就要利用不同的試劑,
而格林納試劑
可以用來加上 R

 後續可以用來親核試劑進行反應

 p139
 滷烷類,遇到格林納試劑,
1. 先變成金屬有機物,
2. 進行加成反應


Wikipedia 格氏試劑 (格林納 Gringnard)
格氏試劑,又稱格林納試劑,是指烴基(R-MgX)一類有機金屬化合物,是一種很好的親核試劑。在有機合成有機金屬化學中有重要用途。此類化合物的發現者法國化學家維克多·格林尼亞François Auguste Victor Grignard)因此而獲得1912年諾貝爾化學獎


Wikipedia  雷福馬斯基反應    Reformatsky reaction 






 Ch07 醇、酚、醚---------------------

Youtube
Sodium in Water Explosion | Chemical Reaction (6:13)
Reaction of Sodium and Water (2:18)

DNA甲基化- 維基百科

p158  化學藥品的身份證字號: CAS No. 
Wikipedia   化學文摘社    Chemical Abstracts Service, CAS



p163

Wiki
對苯醌,1,4-苯醌    1,4-Benzoquinone  para-quinone

血液中若存在 對苯醌  表示過去可能暴露在苯或含有苯的環境。


輔酶Q10(Coenzyme Q10,CoQ10),又稱泛醌(Ubiquinone,UQ)、輔酶Q(Coenzyme Q,CoQ),商品名悠卡諾(ubidecarenone)

環氧樹脂(Epoxy)
















有趣!范疇提醒隨時會進入典範轉移:阿原讀文 20210317范疇--世界經濟進入無地圖時代

$
0
0

 20210317范疇--世界經濟進入無地圖時代

 范疇文中提到:

傳統機制已經失靈了,舊秩序典範已經失效,新秩序典範的影子都還看不到,這是事實好不好? ...........建制菁英們都將這些「異象」當成 「事件」(event)來解釋,而迴避以下這可能:這些現象不是單一的「事件」,而是典範轉移的前兆。

 

 真棒,每次讀孔恩提到「典範轉移」的介紹文,總是提希臘古人的物質、牛頓的物質、愛因斯坦的物質,是不同的。又提到舊典範瞬間破碎,新典範接手。

 這很抽象,在台灣,例如幾年到十多年的時間,超商與大賣場,幾乎把傳統雜貨店滅絕掉,沒有人覺得這是店範轉移。

台北市的 U-bike,多數人覺得方便,但有多少人可以意會到(聽到,不代表可以意會),這是共享經濟?  (當然有網路、手機等基礎建設的底子),阿原說,當 U-bike 成功,共享機車與汽車,導入的機會就更大,不是會不會成功,而是何時會發生。 

相對,共享經濟,這麼抽象的觀念,發生之前,多數人無法想像。發生之後,這群庸才會說:這不是已經流行很久了?


 這次,范疇提到,是世界經濟進入舊典範隨時會崩潰,卻又看不到新典範。

 有趣!

 阿原當然希望新的典範,有助於財富的重新分配,因為阿原是窮光蛋。相對,擁有巨量財富的人,更希望在動盪之中,把財富從巨量變成暴量。

 結論:阿原要有健康的身體,要看到典範轉移。

 

 

 

 

 

阿原作業 SOP

$
0
0

 

 

 *回報下學期課程(學期中)

 

 *整理修課學生名單

因為會有加退選,所以可以每週更新名單要等到加退選結束

教務系統,列印修課學生,存成 Excel,

 

 

 *統計出席次數

 上系統,列印學生出席。

下載成 excexl,回到阿原筆電,轉成 ods, 使用指令: countif(A1:A5,"出")

 若要公布,先去掉學生姓名後,放到課程網頁

 

 

 *回報前四周未到課(大一,專業課程)

 這部份不是在行政系統

 

  *回報前六周未到課

 

 

 

 

 

 

Viewing all 128 articles
Browse latest View live